Kalau kamu suka dunia internet start-up atau kamu yang suka belanja online dan mau tahu dapur pelayanan online tersebut maka film ini cocok buat kamu.
Ben, bersama tiga pemagang lainnya berhasil diterima sebagai pemagang senior. Tapi dunia kerja yang satu ini jauh berbeda dengan dunia kerjanya dulu. Ben mengawali dengan melewati dua wawancara, mendengar pertanyaan yang tidak lazim dari si pewawancara muda seperti di bawah ini:
“Ok Ben seperti apa dirimu sepuluh tahun yang akan datang?”
“Saat aku berusia 80 tahun?”
“O, aku tidak sadar kau sudah berusia 70 tahun.”
Setelah itu tidak ada pertanyaan lagi dan si pewawancara tampaknya terkesan dengan penampilan dan video Ben. Ben pun diterima bekerja.
Dunia kerja barunya ini sungguh sangat berbeda dengan jamannya saat bekerja; cara berpakaian karyawan yang santai, bekerja dengan laptop, komputer desktop, iPad dan smartphone. Namun, Ben tampil percaya diri dengan menjadi diri sendiri; dia memakai jas dan dasi, membawa tas koper kulit klasik, kalkulator, pena, dan handphone jadul. Dia mendapat email pertamanya tentang posisinya, yaitu berada di bawah pengawasan langsung sang pendiri, Jules Ostin.
Awal-awal bekerja dengan Jules tidak begitu baik, bahkan Jules menganggap tidak akan banyak pekerjaan yang akan dilakukan Ben. Jules pun menawarkan pindah bagian jika dia mau. Tapi Ben menjawabnya dengan santai bahwa dia datang untuk mempelajari dunia barunya dan tidak berniat untuk pindah bagian.
Barangkali apa yang dialami Ben pernah dialami kita saat mulai kerja di perusahaan baru; tidak ada yang kita kerjakan di tengah rekan-rekan baru kita yang sibuk. Seperti itulah yang Ben alami, menunggu email dari Jules untuk bekerja. Dia mengisi waktunya dengan membaca koran atau membantu karyawan lain, terkadang dia bertanya pada teman kerjanya tentang pekerjaannya. Tapi Ben seorang yang komitmen dan sabar. Meskipun tidak ada kerjaan, dia pulang lebih lama dari karyawan lainnya karena dia berprinsip baru akan pulang jika bosnya sudah pulang. Hal ini berlangsung berhari-hari hingga akhirnya Ben mendapat pekerjaan pertamanya: membersihkan jaketnya Jules.
Beruntung Ben orangnya luwes dan pandai bergaul; Ben menjadi tempat yang baik untuk bicara dan curhat. Dan sambil menunggu pekerjaan datang, Ben berinisiatif datang lebih pagi dan membereskan meja yang biasanya berantakan. Tentu saja pekerjaannya mendapatkan perhatian dari Jules dan aplaus dari karyawan lainnya.
Inisiatif lagi-lagi menjadi kata penting saat kita memulai sebuah karir di perusahaan. Ben yang melihat supir Jules sakit berinisiatif menggantikannya. Ben memang menjadi supir yang sangat baik dan selalu memerhatikan kebutuhannya, tapi hal itu malah membuat Jules agak risih dan berniat memindahkan Ben ke bagian lain. Tapi Jules salah. Ben merupakan orang menyenangkan dan tempat yang baik untuk berbagi.
Sejak menjadi supir, Ben menjadi dekat dengan suami dan anak Jules. Namun ternyata, di balik kesuksesannya Jules punya masalah rumah tangganya sendiri yang disembunyikannya. Matt, suami Jules, tidak merasa nyaman dengan tugasnya sebagai bapak rumah tangga meski tidak ditunjukkan di depan Jules. Diam-diam dia selingkuh dengan ibu dari teman anaknya. Baik, Ben dan Jules tahu itu, tapi Jules mencoba mempertahankan rumah tangganya. Ben mencoba bicara kepada Matt tentang dedikasi dan kerja kerja keras Jules untuk perusahaan dan keluarganya tanpa menyinggung masalah perselingkuhan, dan Jules berhak mendapat yang terbaik. Tapi di lain waktu, Jules malah yang curhat kepada Ben tentang perselingkuhan suaminya. Ben tidak memberikan nasehat padanya, tapi pada akhirnya Matt dan Jules-lah yang menyelesaikan masalah mereka sendiri.